Uridin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Uridin
Az uridin szerkezeti képlete
Az uridin pálcikamodellje
IUPAC-név Uridin[1]
Szabályos név 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-yl]pirimidin-2,4(1H,3H)-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 58-96-8
PubChem 6029
ChemSpider 5807
DrugBank DB02745
MeSH Uridine
SMILES
O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
UNII WHI7HQ7H85
ChEMBL 100259
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H12N2O6
Moláris tömeg 244.20
Megjelenés solid
Sűrűség 0,993 08 g/cm3
Olvadáspont 440,3 K
Megoszlási hányados -1.98
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az uridin (jele U vagy Urd) glikozilált pirimidinszármazék ribózhoz (pontosabban ribofuranózhoz) β-N1 glikozidos kötéssel kapcsolódó uracillal. A nukleinsavakat felépítő 5 standard nukleozid egyike, a többi az adenozin, a timidin, a citidin és a guanozin. Ezek rövidítése gyakran U, A, dT, C, illetve G. A timidint gyakran írják dT-ként (d, mint dezoxi-), mivel 2’-dezoxiribofuranóz van benne az uridin ribofuranóza helyett. Ennek oka, hogy a timidin dezoxiribonukleinsavban van, a ribonukleinsavban általában nem. Ezzel szemben az uridin általában RNS-ben található és nem DNS-ben. A többi 3 nukleozid RNS-ben és DNS-ben egyaránt megtalálható. RNS-ben jelük A, C és G, DNS-ben dA, dC és dG.

Bioszintézis[szerkesztés]

Az uridin a természetben általában uridin-monofoszfátként (uridilát, UMP) keletkezik az orotidilát orotidilát-dekarboxiláz általi dekarboxilezésével. Az orotidilátot orotátból állítja elő 5-foszforibozil-1-pirofoszfáttal (PRPP) a pirimidin-foszforiboziltranszferáz. A PRPP reakciósegítő energiatároló molekula, ribóz-5-foszfátból jön létre továbbfoszforilálással; az orotát több lépésben jön létre karbamoil-foszfátból és aszpartátból.[2]

Élelmiszerekben[szerkesztés]

Az uridint nem esszenciális tápanyagnak tekintik, mivel az emberi szervezet előállítja, és kiegészítését nem ajánlják általánosan, de bizonyos alkalmazásokban vizsgálták.[3]

Bár Handschumacher kutatásai szerint gyakorlatilag nem hasznosul az ily formájú uridin, „mivel – ahogy Handschumacher laboratóriuma (a Yale Egyetem Orvostudományi Intézete) 1981-ben kimutatta,[4] – a máj és az emésztőrendszer lebontja, és nem mutatták ki egy élelmiszerről, hogy fogyasztása jelentősen növeli a véruridinszintet”. Ezt Jamamoto et al. cáfolták meg,[5] a plazmauridinszint 30 perccel sörbevitel után 1,8-szeresére nőtt, ami legalábbis ellentmondó adatokra utal. Ezzel szemben a sörben lévő etanol növeli az uridinszintet, ami magyarázhatja Jamamoto et al. tanulmányának eredményeit.[6] Az anyatejet vagy gyermekformulákat fogyasztó kisgyermekekben az uridin monofoszfátjaként (UMP) van jelen,[7] ami biológiailag hasznosul[8] és képes a vérkeringésbe jutni az emésztőrendszerből.[9] Az alábbi élelmiszerekben van uridin RNS formájában:

Az RNS-gazdag ételek fogyasztása magas purinszintet (adenozin, guanozin) okozhat a vérben. A magas purinszintek növelik a húgysavtermelést és bizonyos betegségeket, például a köszvényt erősíthetik vagy okozhatják.[15]

A Harvard kutatói beszámoltak arról, hogy az omega-3 zsírsavak és az uridin, melyek például halban, dióban, melaszban és cukorrépában találhatók, az antidepresszánsokhoz hasonló hatékonysággal gátolják a depressziót patkányokban. „Patkányoknak uridin és omega-3 zsírsavak kombinációjának adása a hagyományos antidepresszánsokhoz hasonló azonnali hatásokat okozott” William Carlezon, a McLean viselkedésgenetikai laboratóriumának igazgatója és a tanulmány vezető szerzője.[16][17]

Galaktózglikolízis[szerkesztés]

Az uridin a galaktóz glikolízisében fontos.[18] Nincs ismert galaktózbontó katabolikus folyamat. Így a galaktóz glükózzá alakul és a közös glükózúton metabolizálódik. Miután a bejövő galaktóz galaktóz-1-foszfáttá (Gal-1-P) alakul, ez az UDP-glükózzal való reakcióban érintett. E folyamatot a galaktóz-1-foszfát-uridiltranszferáz katalizálja, mely az UDP-t a galaktózra viszi át, UDP-galaktózt és glükóz-1-foszfátot adva. Ez lehetővé teszi a megfelelő galaktózbontást.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry, 1422. o.. DOI: 10.1039/9781849733069 (2014). ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ↑ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L.. Biochemistry, 5th, W H Freeman (2002) 
  3. ↑ George M. Kapalka. Nutritional and Herbal Therapies for Children and Adolescents: A Handbook. Academic Press (2009). ISBN 9780080958019 
  4. ↑ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). „Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver”. Science 213 (4509), 777–778. o. DOI:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.  
  5. ↑ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). „Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases”. Metabolism: Clinical and Experimental 51 (10), 1317–1323. o. DOI:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.  
  6. ↑ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). „Effect of ethanol and fructose on plasma uridine and purine bases”. Metabolism: Clinical and Experimental 46 (5), 544–547. o. DOI:10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID 9160822.  
  7. ↑ Wurtman, Richard (2014. április 23.). „A Nutrient Combination that Can Affect Synapse Formation”. Nutrients 6 (4), 1701–1710. o. DOI:10.3390/nu6041701. PMID 24763080.  
  8. ↑ Carver JD (2003). „Advances in nutritional modifications of infant formulas”. The American Journal of Clinical Nutrition 77 (6), 1550S–1554S. o. DOI:10.1093/ajcn/77.6.1550S. PMID 12812153.  
  9. ↑ Thiriet M. Hyperlipidemias and Obesity, Vasculopathies, 331–548. o.. DOI: 10.1007/978-3-319-89315-0_5 (2019. február 19.) 
  10. ↑ Thebody.com
  11. ↑ Hidalgo, Alyssa (2004. december 22.). „Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (2), 349–355. o. [2011. október 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1021/jf0486489. PMID 15656671.  
  12. ↑ a b c Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). „Safety considerations of DNA in food”. Ann Nutr Metab 45 (6), 235–54. o. DOI:10.1159/000046734. PMID 11786646.  
  13. ↑ Storck R (1965). „Nucleotide composition of nucleic acids of fungi”. Journal of Bacteriology 90 (5), 1260–1264. o. DOI:10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMID 5848326.  
  14. ↑ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002. október 1.). „Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases”. Metab Clin Exp 51 (10), 1317–1323. o. DOI:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.  
  15. ↑ „Gout, Hyperuricemia & Chronic Kidney Disease”, The National Kidney Foundation, 2015. december 24. (Hozzáférés: 2017. november 24.) 
  16. ↑ Food ingredients may be as effective as antidepressants. Harvard Gazette , 2005. február 10. (Hozzáférés: 2018. április 9.)
  17. ↑ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (2005. február 1.). „Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats”. Biol Psychiatry 57 (4), 343–350. o. DOI:10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.  
  18. ↑ Stryer, Berg and Tymoczko. Section 16.1. Glycolysis Is an Energy-Conversion Pathway in Many Organisms, Biochemistry, 5th, New York: W H Freeman (2002) 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Uridine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk[szerkesztés]

Commons:Category:Uridine
A Wikimédia Commons tartalmaz Uridin témájú médiaállományokat.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Uridin&oldid=27103654”