Ciklohexanol
| ciklohexanol[1] | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | ciklohexanol | ||
| Más nevek | ciklohexil-alkohol, hexahidrofenol, hidroxiciklohexán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-93-0 | ||
| PubChem | 7966 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG | C00854 | ||
| ChEBI | 18099 | ||
| RTECS szám | GV7875000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 32010 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H12O | ||
| Moláris tömeg | 100.158 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, viszkózus folyadék higroszkópos | ||
| Szag | kámforszerű | ||
| Sűrűség | 0,9624 g/mL, folyadék | ||
| Olvadáspont | 25,93 °C | ||
| Forráspont | 161,84 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 3,60 g/100 mL (20 °C) 4,3 g/100 mL (30 °C) | ||
| Oldhatóság | oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal | ||
| Savasság (pKa) | 16 | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −73,40·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4641 | ||
| Viszkozitás | 41,07 mPa·s (30 °C) | ||
| Gőznyomás | 1 Hgmm (20°C)[2] | ||
| kH | 4,40·10−6 atm-cu m/mol | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | gyúlékony, a bőrt irritálja oxidálószerekkel hevesen reagál | ||
| NFPA 704 |  4
3
0
| ||
| R mondatok | R20 R22 R37 R38 | ||
| S mondatok | S24 S25 | ||
| Robbanási határ | 2,7–12% | ||
| PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m³)[2] | ||
| LD50 | 2060 mg/kg (patkány, szájon át) 2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít.[4] Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.[5]
Előállítása[szerkesztés]
Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:[5]
- C6H12 + ½ O2 → C6H11OH
A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.
Reakciói[szerkesztés]
A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.
Szerkezete[szerkesztés]
Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.
Felhasználása[szerkesztés]
A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2731.
- ↑ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Cyclohexanol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ szerk.: Lide, D. R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th, Boca Raton (FL): CRC Press (2005). ISBN 0-8493-0486-5
- ↑ a b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
